פירוש הביטוי: 'האחרון, שהוא אהוב ויקר במיוחד' (ביטוי המציין את חשיבותו של מי שהוזכר בסוף).
דוגמה: תודה לכל מי שהצטרפו אלינו למיזם "מתעשרים בעברית": לאנשי הרוח שבחרו מטבע אהוב, למאיירים ששלחו לנו מפרי עטם, ואחרונים אחרונים חביבים – לכם, גולשים יקרים, שעקבתם אחרינו לאורך כל הדרך.

אחרון, כידוע לכולנו, פירושו 'שנמצא בסוף'. אבל המשמעות היסודית של אַחֲרוֹן היא 'הבא אחרי הראשון' (בדומה לאַחֵר). לכן אנו מוצאים בתנ"ך כמה אחרונים שאינם אחרונים – כלומר שאינם בסוף. בדברי אלוהים למשה במעמד הסנה נאמר: "וְהָיָה אִם לֹא יַאֲמִינוּ לָךְ וְלֹא יִשְׁמְעוּ לְקֹל הָאֹת הָרִאשׁוֹן, וְהֶאֱמִינוּ לְקֹל הָאֹת הָאַחֲרוֹן" (שמות ד, ח), אך מייד לאחר 'האות האחרון' נזכר עוד אות: "וְהָיָה אִם לֹא יַאֲמִינוּ גַּם לִשְׁנֵי הָאֹתוֹת הָאֵלֶּה… וְלָקַחְתָּ מִמֵּימֵי הַיְאֹר… וְהָיוּ לְדָם בַּיַּבָּשֶׁת" (שם, ט).

כך גם בַּמקום הראשון שהמילה אחרון מופיעה בו, בתיאור הכנותיו של יעקב לפגישה המחודשת עם עשו:"וַיָּשֶׂם אֶת הַשְּׁפָחוֹת וְאֶת יַלְדֵיהֶן רִאשֹׁנָה, וְאֶת לֵאָה וִילָדֶיהָ אַחֲרֹנִים וְאֶת רָחֵל וְאֶת יוֹסֵף אַחֲרֹנִים" (בראשית לג, ב). לאה וילדיה היו אחרונים משום שעמדו אחרי השפחות וילדיהן, אך לא היו אחרונים במובן המוכר לנו, שהרי אחריהם עמדו רחל ויוסף.

יעקב אהב את רחל במיוחד ושָׂם אותה ואת בנה אחרונים כדי להגן עליהם. על כך נאמר במדרש בראשית רבה, כמובא גם בפירוש רש"י: "אחרון אחרון חביב" – כלומר כל מי שהושם מאוחר יותר, חביב יותר (לאה וילדיה חביבים מן השפחות וילדיהן, ורחל ויוסף חביבים עוד יותר). מכאן נשאל הביטוי לציון דבר הנזכר באחרונה אף שחשיבותו רבה, ולעיתים מפני שחשיבותו רבה.

עם זאת בדרך כלל הדבר החביב בא בראש, ומכאן מימרה אחרת מספרות חז"ל: "החביב קודם" או "חביב חביב קודם" (ספרי דברים לז, פסיקתא זוטרתא בראשית מו ועוד).