את הביטוי 'הא כיצד' ירשנו מלשון חז"ל. המילה הָא פירושה 'הרי', 'ובכן', 'אם כן', 'אבל' וכדומה – מילה המשמשת לפתיחת היגד המתייחס ומגיב למשפט קודם. לפי זה 'הא כיצד' פירושו 'ובכן כיצד?'
בספרות חז"ל 'הא כיצד' משמש בשני תפקידים:
תפקיד אחד הוא הבעת תמיהה 'כיצד ייתכן הדבר?' – בייחוד כחוליה מקשרת בין דברים סותרים ובין הניסיון ליישבם. למשל: "כתוב אחד אומר [על ראש השנה] 'יום תרועה', וכתוב אחר אומר 'זכרון תרועה'. הא כיצד? בשעה שהוא חל בחול – יום תרועה, בשעה שהוא חל בשבת – זכרון תרועה, מזכירין אבל לא תוקעין" (ירושלמי ראש השנה ד:א, נט ע"ב).
התפקיד השני הוא פתיחה להסבר או להדגמה של מה שנאמר קודם. למשל: "חביבין ישראל שהן מסוימים [מסומנים] בכל המצות שבתורה. הא כיצד? תפילין על ידיהם, ותפילין על ראשיהם, מזוזה על פתחיהם, ארבע ציצית על בגדיהם" (מסכתות קטנות, תפילין א, כא); "תנו רבנן: מפקחין פקוח נפש בשבת והזריז הרי זה משובח, ואין צריך ליטול רשות מבית דין. הא כיצד? ראה תינוק שנפל לים – פורש מצודה ומעלהו" (בבלי יומא פד ע"ב).
לצד הכתיב 'הא כיצד' (בשתי מילים) משמש כבר מאות בשנים הכתיב המקוצר 'הכיצד'. הניקוד הראוי של הביטוי בצורתו המקוצרת הוא בכ"ף רפה: הָכֵיצַד (לעומת הָא כֵּיצַד) – בדיוק כמו לְפִיכָךְ (=לפי כך).
הכתיב המקוצר 'הכיצד' יצר טעות נפוצה בהבנת הביטוי: האות ה"א, שמקורה כאמור במילה הארמית הָא, נתפסת כה"א השאלה כשימושה במילות השאלה הַאִם, הַאֻמְנָם, הֲיִתָּכֵן. כך היטשטש אצל רבים ההבדל שבין 'כיצד' ל'הכיצד', ונולדו שימושים שגויים כגון "הכיצד בוחרים יועץ השקעות?", "הכיצד אדע אם אפשר לסמוך עליו?", "כתיבת חוזה הכיצד?" ואף "תפוחי אדמה אפויים – הכיצד?" בכל אלו נכון לנקוט את המילה 'כיצד' לעצמה.
נעיר כי תהליך דומה התרחש בביטוי והא ראָיה, הבא בראש הוכחה (משפטית או למדנית). נראה שהביטוי נוצר בספרות הרבנית המאוחרת, ובעברית החדשה יש שהוא נכתב במילה אחת "והראיה".
הערה
לצד הָא במשמעות 'הרי' וכדומה, יש בארמית הבבלית כינוי רמז לנקבה הָא (=זוֹ), צורה שנשחקה מן הכינוי הָדָא המקורי. 'הא' במשמעות 'זו' מוכרת בעברית החדשה מכמה ביטויים, כגון 'על דא ועל הא', 'הא בהא תליא'.
נחלקו הדעות איך להבין את 'הא' בצירוף 'הא לחמא עניא' שבהגדה של פסח. מקובל לתרגם את הצירוף 'זה לחם עוני', כלומר 'הא' הוא כינוי רמז – אלא שלפי הדקדוק היה מצופה כאן כינוי רמז לזכר, שהרי 'לחמא' היא מילה בזכר. אחרים מציעים לפרש את 'הא' כאן כמילת ההצגה בהוראת 'הינה'.