עשה ימים כלילות או עשה לילות כימים?
בדרך כלל אדם ישן בלילה ופעיל ביום. אך יש שבגלל משימה חשובה ודחופה אנשים פעילים גם בלילה, ועליהם אומרים שהם עושים לילות כימים. כך למשל עגנון מתאר את חריצותו של גרשום בסיפורו 'הנידח': "והיה עוצר עצמו בבית המדרש והיה עושה לילות כימים לתורה, והיה יושב ושונה, לא שח שיחה בטלה ולא ישן שנת קבע".
מקור הביטוי בספרות חז"ל, אך אין הוא מצוי שם בצורה המשמשת אותנו:
על החובה לשבת בסוכה גם בלילות לומדים במדרש ההלכה מן הפסוק: "וּפֶתַח אֹהֶל מוֹעֵד תֵּשְׁבוּ יוֹמָם וָלַיְלָה שִׁבְעַת יָמִים" (ויקרא יח, לה). וכך נאמר במדרש: "מה שבעה אמורים באהל מועד עשה בהם את הלילות כימים, אף שבעה אמורים כָּן ('בַּסֻּכֹּת תֵּשְׁבוּ שִׁבְעַת יָמִים', ויקרא כג, מב) נעשה בהם את הלילות כימים" (ספרא, אמור), כלומר נחשיב בהם את הלילות כמו הימים. ואולם לשימוש כאן בצירוף 'לעשות את הלילות כימים' אין קשר לרעיון של פעילות נמרצת הכוללת גם את שעות הלילה.
רעיון זה עולה בהספד לאחד מאמוראי בבל, רבינא. כשמת קונן עליו הספדן: "נָשִׂים [נוסח אחר: לָשׂוּם] לילות כימים על מֵשִׂים לילות כימים" (מועד קטן כה ע"ב), ומפרש רש"י: נשים לילות כימים בהספד על [מי] ששם לילות כימים בתורה. במילים אחרות: 'נבכה יום ולילה על מי שלמד תורה יום ולילה'. אלא שכאן הפועל הוא 'שָׂם (או מֵשִׂים) לילות כימים' (ולא 'עשה').
נראה אפוא שהביטוי 'עשה לילות כימים' המציין חריצות והתמדה וכדומה נוצר מהכלאה בין הצירוף ההלכתי הטכני ובין הביטוי 'שם לילות כימים'.
שלא כרוח הביטוי, בלשון הדיבור אומרים לעיתים קרובות "עשה ימים כלילות" – בהיפוך הסדר ובהיפוך ההיגיון; שהרי העושה ימים כלילות נוהג ביום כמנהגו בלילה, כלומר: מבלה את היום בשינה. ממה נובע השיבוש הזה? נראה שטבעי אצלנו יותר הסדר: יום ואחריו לילה. את הסדר הזה אנחנו מכירים מן הביטויים 'יום ולילה', 'יומם וליל', 'לא ביום ולא בלילה' ועוד. ואולם בביטוי הנדון כאן מקומו של הלילה לפני היום: לילות כימים.